【体験談】「自分に向いてる仕事がわからない」僕がその迷子ループから抜け出せた3つの気づき

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🔹 はじめに｜転職を繰り返しても、モヤモヤが消えなかった

転職するたびに「今度こそは…！」と期待していたけれど、現実はそう甘くありませんでした。

周囲からは「いいとこに入ったね」と言われる。でも、自分の中ではどこかモヤモヤが残る。
やる気が出ない、成果も出ない。気がついたら、また転職を考えている──そんなループを繰り返していました。

僕が正社員として働いたのは、現職を含めて4社。そのうち2社は同じタクシー会社のグループで、もう2社は人材派遣と不動産仲介。
どちらも一般的な就活ではなく、代表と直接知り合ってスカウトされた形でした。

でも、結果を見ると、どちらも自分には向いていませんでした。

今思えば、僕には「自己分析」が決定的に足りなかったんです。
徹底した自己分析と、それに基づく価値観の軸がはっきりしていなかったから、
「稼げるよ」「向いてるよ」と言われるままに流され、2社あわせて1年間を浪費してしまいました。

自分の得意なこと、苦手なこと、続けられる環境。
そういった“自分の取扱説明書”を知らずに仕事を選んでいたのが、大きな間違いでした。

👉「肩書きの呪縛を捨てろ──“偏差値シフト”で見つける仕事の本当の価値」では、社会的評価ではなく“自分の強みベース”で仕事を選ぶ考え方について詳しく書いています。

この記事では、そんな僕が失敗を通じてようやくたどり着いた「3つの気づき」をシェアします。
転職や働き方に悩んでいる方のヒントになれば幸いです。

🔸 自己分析をしないまま転職すると、こうなります

僕が過去に飛び込んだのは、“人材派遣業の立ち上げ”でした。
最初は「会長直下のプロジェクトで秘書をやってくれ」と言われ、舞い上がっていました。

──ところが蓋を開けてみると、待っていたのは社畜以下の奴隷のような日々。
昼夜問わず働かされ、給料もろくにもらえず、ついにはうまい棒で1日を凌ぐ生活に。

「でもこれを乗り越えれば、将来は成功者になれるはず…」
そう思って耐えた日々が、今ではただの無謀でしかなかったとわかります。

なぜこんなことになったのか。
──それは、自分の得意や価値観を無視して「稼げるという言葉」や「興味」だけで仕事を選んでいたからです。

🔹 転職を繰り返す中で気づいた、3つのこと

転職を何度か経験するうちに、ふと気づいたんです。

「そもそも自分は、何が得意なんだろう？」
「どういう仕事ならストレスを感じずに続けられるんだろう？」

いわゆる“フレームワークに沿った自己分析”ではありません。
でも、自分の過去を振り返る中で、自然と整理されていった感覚があります。

そして最終的にたどり着いたのが、次の3つのシンプルな答えです。

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① 見栄を張れる仕事ではなく、自分の得意を活かせる仕事が一番

どれだけ立派でかっこよく見えても、自分にとって苦痛な仕事は長続きしません。
逆に、周りから評価されなくても、「これは得意かも」と思える仕事は自然と成果が出るし、自信にもつながります。

見栄よりも、自分の“やりやすさ”。
これが今の僕の原則です。

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② 評価されても、稼げても、続けられなきゃ意味がない

ブラック企業で働いていた頃、たしかに評価はされていました。
「高峰にしか任せられない」「お前じゃないと困る」と言われることもあった。

でもその職場は、明らかに自分に合っていない環境だったんです。

合わない仕事は、どこまで行っても消耗戦。
続けるほどに、メンタルが削られていくのを感じました。

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③ 自分の裁量が活かせない仕事は、やりたくない

いろんな職場を経験してわかったのは、「やらされ仕事」が続くと、自分は本当にダメになるということ。
とくにそれを痛感したのが、不動産営業時代です。

31歳で離婚し、東京のタクシー会社も辞めたあと。
しばらくは、タクシー仲間が立ち上げた運転代行の仕事（六本木・西麻布が中心）を手伝っていました。

そのときに乗せた不動産会社の社長から「うちで営業やってみない？向いてると思うよ」と声をかけていただき、（営業はなぁ…）と思いつつも、ずっと興味あった業界だったこと、「月1件でも決めればそれだけで月収40、50万いく」「物件に興味あって連絡してきた人を対応する反響営業だから大丈夫」と言われたこともあって、挑戦してみることにしました。

でも、未経験だから仕方ないんですが、
「物件案内中に上司と電話でホウレンソウしながら接客する」とか、
「とにかく気合と根性で数をこなせ！」という上司のスポ根手法に、どうしても馴染めなかったんです。

身体中に蕁麻疹が出るようになってきた頃、ようやく気づきました。
自分には、自分でやり方を選べる仕事じゃないと無理だな、ということ。

だから今は、裁量の大きさや働き方の自由度を重視して、仕事を選ぶようにしています。

僕が“転職前”にやってよかったことや、実際にどう収入が変わったかは、こちらに詳しくまとめています👇
👉「年収150万→700万円台まで回復。僕が“転職前”にやってよかったこと」

🔸 ゼロからFIREを目指す｜高峰 凌 の「今だから言えるんですが・・・」

タクシー運転手に行き着く前の僕は、「稼げる」や「周りがいいという仕事」や「興味」で選ぶことしか考えられていませんでした。

でも結局、自分に合わない仕事って、どれだけ待遇が良くても続かないんですよね。
評価されても、心がついていかない。やる気も出ない。そんな状態で生きていくのは、思っていた以上にしんどかったです。

今だから言えますが、自己分析って、意識高い人がやるものじゃなくて、ちゃんと生きていくために必要なことでした。

「何が自分に向いてるのか」なんて、いきなり答えが出るものじゃありません。
でも、少しずつでも自分を理解していくことで、選ぶ基準は必ず変わっていきます。

🔹 自己分析って、もっとシンプルでいい

SNSや本でよく見る“自己分析”って、難しそうに感じるかもしれません。

でも、僕のように失敗からの学びでも、ちゃんと意味があると思っています。

たとえば──

• どんな仕事をしているときに、時間があっという間に過ぎる？
• どんな働き方をしていたとき、体調を崩した？
• 「もう絶対ムリ！」って思った瞬間は、どんな仕事だった？

こうした問いに向き合っていくだけでも、自分に合う・合わないの感覚は少しずつ磨かれていくんですよね。

🔸 そしてこれは、資産形成にも直結しています

少し視点を変えて、資産形成の話をさせてください。

何十冊とマネー本を読んできて、どれも結局行き着くのはココです👇️

「労働・節約・長期投資」──これが、豊かで自由な人生をつくる3大要素。

この3つの中でも、「労働」こそがすべての土台だと僕は思っています。

投資でお金を増やす前に、節約で支出を整える前に、
毎日の生活を支えてくれるのは、あなた自身の労働収入です。

だからこそ、「どんな働き方なら、自分らしく続けられるのか？」という問いから逃げてはいけない。
自己分析は、資産形成の第一歩でもある──それが今の僕の実感です。

🔹 自分だけで整理が難しいなら、無料の診断ツールを活用してみる

もし今、「自分にはどんな仕事が向いているのかわからない…」と悩んでいるなら、
まずは無料で使える診断ツールから自己分析を始めてみるのがおすすめです。

たとえば、

• リクナビNEXTの「グッドポイント診断」では、18種類の強みの中からあなたの「5つの強み」を無料で診断してくれます。
• ミイダスの「コンピテンシー診断」では、あなたの特性や向いている職種、活躍できる可能性のある業種などを数値化してくれます。

どちらも、転職エージェントの面談などでも活用されている本格的な診断ツールで、
一人で悩んでいるだけでは見えてこなかった「自分の強み」や「理想の働き方」が言語化されていく感覚があります。

こうした自己理解の深まりは、転職先を「なんとなく」で選ぶ失敗を防ぐためにも、とても役立ちます。

🔸 まとめ｜「向いている仕事」は、努力しなくても自然と続けられる

転職に正解はありません。

でも、「なんか違う…」を繰り返しているなら、それは“まだ自分を理解できていない”というサインかもしれません。

僕のように遠回りしなくて済むように──
いまの自分を、少しだけ深掘りしてみてください。

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